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Sharp R-120DW Manual do Utilizador Página 99

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4 Tetram- und Tetronsäuren als β-Sekretase-Inhibitoren
75
Über die festphasenunterstützten Synthesen konnten die aktiven Verbindungen 44
und 57 nicht mit gewünschter Reinheit erhalten werden. Die unklare Struktur-
Aktivitätsbeziehung lässt sich vielleicht auch auf diese Tatsache zurückführen.
Die Serie der N-substituierten Tetramsäuren liefert einheitlichere Ergebnisse.
Verbindungen, welche ein CH
2
-CH
2
-Aryl- und ein CH
2
-Aryl-Substitutionsmuster
besitzen, haben die höchsten Aktivitäten. Die absolute Position dieser beiden
Gruppen scheint unwichtig zu sein, was entweder für einen allosterischen
Inhibitionsmechanismus oder für zwei Orientierungsmöglichkeiten im aktiven
Zentrum spricht.
Substanz Ausbeute
(%)
a
Reinheit
(%)
b
FRET
IC
50
[µM]
Substanz Ausbeute
(%)
a
Reinheit
(%)
b
FRET
IC
50
[µM]
43
26 99 inaktiv
65
30 68 inaktiv
44
48 40 194
66
35 98 inaktiv
45
56 83 inaktiv
67
32 97 inaktiv
46
45 96 inaktiv
68
38 99 inaktiv
47
45 76 inaktiv
69
45 100 inaktiv
48
42 85 inaktiv
70
57 63 inaktiv
49
37 80 200
71
50 95 inaktiv
50
45 68 inaktiv
72
45 94 inaktiv
51
38 39 inaktiv
73
63 74 inaktiv
52
25 76 inaktiv
74
54 83 inaktiv
53
42 99 inaktiv
75
60 70 145
54
40 98 inaktiv
76
62 70 inaktiv
55
45 98 inaktiv
77
54 83 inaktiv
56
30 100 inaktiv
78
35 75 inaktiv
57
27 58 60
79
40 98 inaktiv
58
21 62 inaktiv
80
42 98 inaktiv
59
49 93 inaktiv
81
45 98 inaktiv
60
25 79 inaktiv
82
36 99 inaktiv
61
23 98 inaktiv
83
35 98 inaktiv
62
31 76 200
84
38 98 inaktiv
63
45 68 >200
85
40 98 inaktiv
64
27 70 inaktiv
Tabelle 4.1. Ausbeute, Reinheit und Aktivität der Tetramsäuren 43-85.
a
Gesamtausbeute der
Rohprodukte, ohne weitere Aufreinigung.
b
HPLC-Reinheit, Wellenlängendetektion bei 254 nm.
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