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11 Experimenteller Teil

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Die Substanz wurde in J. Comb. Chem. 2006, 8, 480-490 veröffentlicht. Weitere

analytische Daten können dem entsprechenden Pdf-File

supporting material

entnommen werden.

11.4.17 Herstellung von 5-sec-Butyl-3-(benzylthio)-4-hydroxy-1H-

pyrrol-2(5H)-on (59)

Nach Umkristallisation aus EE werden 41 mg (49%) Tetramsäure 59 als farbloser

Feststoff erhalten. (nach

H-NMR handelt es sich um ein 1:1

Diastereomerengemisch)

H-NMR (300 MHz, DMSO-d

= 11.19 (breites s, 1H, Enol), 7.57 (s, NH), 7.52 (s,

NH), 7.24–7.17 (

m, 5H, 9-H, 10-H, 11-H), 4.01 (d, 5-H, J = 2.7 Hz), 3.96 (d, 5-H, J =

2.7 Hz), 3.87–3.79 (

m, 2H, 7-H), 1.75–1.66 (m, 1H, 2-H), 1.37–1.14 (m, 1H, 2-H),

0.87–0.82 (

m, 3H, CH

), 0.74–0.69 (m, 2H, CH

), 0.41 (d, 1H, CH

, J = 6.7 Hz) ppm.

C-NMR (75 MHz, DMSO-d

= 175.0 (C-OH), 172.2 (CONR), 138.2 (8-C), 128.4

(10-C), 127.7 (9-C), 126.3 (11-C), 95.7 (6-C), 60.6, 58.8 (5-C), 35.6 (7-C), 35.0, 34.6

(3-C), 26.0 (2-C), 15.5 (4-C), 11.4 (1-C) ppm.

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