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11 Experimenteller Teil

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11.6.15 Herstellung von 1-(4-Methoxybenzyl)-4-hydroxy-3-

(phenethylthio)-1H-pyrrol-2(5H)-on (124)

Ausbeute: 13 mg (12%) von Tetramsäure 124 als gelbes Öl

Die Substanz wurde in

J. Comb. Chem. 2006, 8, 480-490 veröffentlicht. Weitere

analytische Daten können dem entsprechenden Pdf-File

supporting material

entnommen werden.

11.7 Synthese der Sulfotetramsäuren 131 und 132

11.7.1 Herstellung von H-Leu-OBzl-p-tosylat (127)

,L-Leucin (125, 262.4 mg, 2 mmol) wird in 10 mL Toluol gelöst/suspendiert, mit p-

Toluolsulfonsäure (457 mg, 2.4 mmol) und Benzylalkohol (

126, 3.46 g, 32 mmol)

versetzt und über einem Wasserabscheider erhitzt. Nach 14 h wird der Ansatz auf

RT a/jointfilesconvert/340772/bgekühlt, mit Diethylether versetzt und im Kühlschrank gelagert bis ein farbloser

Feststoff ausfällt. Nach Filtration und Trocknen im Hochvakuum werden 732 mg

(93%)

H-Leu-OBzl-p-tosylat 127 als farbloser Feststoff erhalten.

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