
4 Tetram- und Tetronsäuren als β-Sekretase-Inhibitoren
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dieser Wasserstoffbrücken-Akzeptor-Funktionalität besteht berechtigte Hoffnung, die
Interaktion mit Aminosäuren des aktiven Zentrums zu verbessern und so mögliche
Aktivitäten zu erhöhen.
O
O
HO
S
O
O
O
O
S
R
O
O
R OH
HO
O
S
O
HO
S
O
Dieckmann
Kondensation
Veresterung
21
Schema 4.2. Retrosynthetische Betrachtung der Tetronsäuresynthese. Die Syntheseplanung der
Tetronsäuren orientiert sich an der Struktur des HIV-1-Inhibitors 21.
Durch Synthese einer Serie von speziellen N-substituierten Tetramsäuren sollen
weitere Struktur-Aktivitäts-Beziehungen gewonnen werden. Die retrosynthetische
Strategie sieht wiederum eine ähnliche Abfolge von Reaktionen vor. Neben den
Thioessigsäure-Derivaten können bei diesem Vorhaben primäre Amine als Edukte
eingesetzt werden, deren kommerzielle Strukturvielfalt enorm groß ist.
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