Sharp R-120DW Manual do Utilizador descarregar pdf (Página 228)

11 Experimenteller Teil

204

versetzt, für 2 h bei RT geschüttelt, filtriert und gewaschen (DCM, DMF, DCM, je 5 x

5 mL).

Im nächsten Schritt wird das Harz

102 bei RT in DMF suspendiert (4 mL, 5 min) und

mit TEA (101 mg, 1 mmol) und Amin (

103-107, 1 mmol) versetzt. Das

Reaktionsgemisch wird für 20 h bei RT geschüttelt, filtriert und gewaschen (DMF,

DCM, DMF, je 5 x 5 mL).

Harz

103 wird anschließend erneut in DMF bei RT (3 mL, 5 min) suspendiert, nun mit

einer Lösung von Thioessigsäure-Derivat (

29-33, 1 mmol), PyBroP (466 mg, 1 mmol)

und DIEA (259 mg, 2 mmol) in 2 mL DMF versetzt, bei RT für 20 h geschüttelt, filtriert

und gewaschen (DMF, DCM, THF, je 5 x 5 mL).

Abschließend wird das Harz

108 in THF (4 mL) suspendiert mit KOBu

(45 mg, 0.4

mmol) versetzt und unter Rückfluss erhitzt. Nach 1 h wird das Reaktionsgemisch

filtriert und das Harz mit EE (3 x 10 mL) gewaschen. Die Filtrate werden vereinigt

und mit 1

N NaOH-Lsg. (3 x 10 mL) extrahiert. Die vereinigten alkalischen Extrakte

werden mit

n-Hexan (2 x 10 mL) gewaschen, mit 2N HCl-Lsg. auf pH 1-2 gebracht

und mit EE extrahiert (3 x 10 mL). Die vereinigten organischen Phasen werden mit

ges. NaCl-Lsg. gewaschen, über Na

getrocknet, filtriert und im Vakuum vom

Lösungsmittel befreit.

11.6.1 Herstellung von 1-Benzyl-4-hydroxy-3-(phenylthio)-1H-pyrrol-

2(5H)-on (110)

Nach Umkristallisation aus EE werden 13 mg (15%) Tetramsäure

110 als farbloser

Feststoff erhalten.

1 2 ... 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 ... 332 333

Sem comentários

Sharp R-120DW Manual do Utilizador Página 228