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11 Experimenteller Teil

227

11.11.2 Herstellung von (S)-2-Amino-N-(cyclopropylmethyl)-2-

phenylacetamid (168)

Eine Lösung von

tert-Butyl-(S)-(cyclopropylmethyl-carbamoyl)-(phenyl)methyl-

carbamat (

167, 388mg, 1.27 mmol) in 10 mL DCM wird mit 1.88 mL (24.5 mmol) TFA

versetzt und bei RT über Nacht gerührt. Die Lösung wird im Vakuum vom

Lösungsmittel befreit und der Rückstand ohne weitere Aufarbeitung umgesetzt.

Ausbeute: 260 mg von Amin 168 als gelbes Öl.

11.11.3 Herstellung von Benzyl-(S)-1-((S)-(cyclopropylmethyl-

carbamoyl)(phenyl)methylcarbamoyl)ethylcarbamat (154)

Z-Ala-OH (

156, 290 mg, 1.3 mmol) wird in 20 mL DCM gelöst, mit EDAC (248 mg,

1.3 mmol) und HOBt-Hydrat (230 mg, 1.5 mmol) versetzt und bei RT gerührt. Nach

10 min wird das Amin

168 (260 mg, 1.27 mmol) und TEA (277 µl, 2 mmol) addiert

und das Reaktionsgemisch für ca. 20 h bei RT gerührt. Der Ansatz wird in 30 mL

DCM aufgenommen und mit 0.1

N HCl-Lsg. (3 x 30 mL), 0.1N NaOH-Lsg. (3 x 30 mL)

und mit ges. NaCl-Lsg. (30 mL) gewaschen. Die organische Phase wird über MgSO

getrocknet, filtriert und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit.

Ausbeute: 146 mg (28%) von Substanz 154 als farbloses Öl

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