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Sharp R-120DW Manual do Utilizador Página 122

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7 Potential von GSK3-Inhibitoren in der Therapie von Morbus Alzheimer
98
hat den einfachen Grund, dass durch diesen Austausch die Lipophilie der
Verbindungen erhöht wird, was wiederum die Möglichkeit zum Passieren der Blut-
Hirn-Schranke verbessert. In Anlehnung an die Grundstruktur von 177 werden
verschiedene heterocyklische aromatische Amine als Reaktionspartner bevorzugt.
7.3 Synthese
In einer 1. Generation konnten die Verbindungen 180-191 hergestellt werden (Abb.
7.2). Eine beispielhafte Synthese ist in Schema 7.2 dargestellt.
F
N
H
N
H
O
O
N
F
N
H
N
H
O
N
Cl
F
N
H
N
H
O
N
F
N
H
N
H
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N
S
F
N
H
N
H
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N
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Cl
F
N
H
N
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F
F
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H
N
H
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N
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N
H
O
N
O
Cl
F
N
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S
Br
F
N
H
N
H
O
N
O
F
N
H
N
H
O
N
S
F
N
H
N
H
O
N
N
N
O
HN
F
180
181 182
183 184
185
186
187 188
189
190 191
NO
2
Abbildung 7.2. Strukturen der Verbindungen aus der 1. Generation 180-191.
p-Fluorbenzylisocyanat wird in THF für ca. 12 h unter Rückfluss mit 1.1 Äq. (2.1 Äq.
bei der Synthese von Substanz 191) von Verbindung 193 gerührt. Das Rohprodukt
wird mit wässriger HCl gewaschen, um überschüssiges Startmaterial zu entfernen.
Zur weiteren Aufreinigung ist lediglich eine Umkristallisation in Methanol respektive
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